Le cifre monoalfabetiche sono relativamente facili da decrittare, tanto più facili quanto più lungo è il messaggio cifrato (o la somma dei messaggi cifrati disponibili).
Un modo di complicare la vita al crittanalista è quello di usare cifre di lunghezza variabile e poi scrivere il messaggio così cifrato tutto di seguito, senza spazi o segni separatori, in modo che non siano distinguibili i singoli segni cifranti.
Una cifra monoalfabetica si basa spesso su segni a due cifre decimali, da 00 a 99; anche scrivendoli tutti di seguito il crittanalista non faticherà molto a riconoscere i singoli segni. Ma se si mescolano segni a due cifre e segni a una sola cifra, la cosa diventa molto più complicata. Possiamo distinguere due varianti di questo metodo:
Seguono tre esempi di cifre di questo tipo realmente usate, le prime due affiancano al monoalfabetico un piccolo dizionario.
Nel libro sulle cifre vaticane di A. Meister, è inclusa la collezione di cifre degli Argenti, zio e nipote; quella che segue è la n.19 di Matteo Argenti:: cifra con monsignor eletto vescovo di Savona, nuntio in Savoya.
Da notare che vi sono omofoni per alcune lettere frequenti; inoltre la cifra singola 4 che sta per a è distinta dalla bicifra 04 che sta per Cantoni catholici (come detto questa cifra comprendeva anche un piccolo nomenclatore che utilizzava altre bicifre e qualche tricifra, e che qui non è riportato).
Maggiori dettagli ed esempi alla pagina Le cifre a lunghezza variabile di Matteo Argenti.
Nel XVII secolo, il Seicento, a Venezia si usavano in larga parte nomenclatori a tre cifre, con dizionario, sillabario e alfabeto, piuttosto ordinate, complessivamente più semplici e facili da usare ma anche più deboli di quelle del secolo precedente.
Un cifrario con segni di lunghezza variabile, progettato da Ottaviano Medici, approvato dal Consiglio di Dieci il 10-12-1624, fu usato dalle ambasciate veneziane negli anni seguenti. I segni cifranti hanno lunghezza variabile da due a quattro cifre, ed iniziano sempre per 5 o per 6; la decifra è quindi univoca. Fondamentale è scrivere tutto senza spazi intermedi. Tra le chiavi di cifra conservate all'Archivio di Stato di Venezia non è finora stato trovato lo scontro di questa cifra, che comunque ho in buona parte ricostruito sulla base dei dispacci con decifra trovati nell'archivio. Qui sotto l'alfabeto cifrante ricostruito (le lettere più rare sono state dedotte in base allo schema regolare ben visibile) e la prima riga del sillabario.
Maggiori dettagli ed esempi alla pagina La cifra a lunghezza variabile di O. Medici (1624).
Dopo altri tre secoli una simile idea fu alla base di questa cifra usata durante la guerra civile spagnola. Fu poi usata nel periodo della Guerra Fredda. È conosciuta con il nome inglese di straddling checkerboard o anche (straddle checkerboard) letteralmente: scacchiera a cavalcioni.
L'idea è più simile a quella veneziana, con due cifre pilota, che a quella di Argenti, ma non ci sono dizionari o sillabari e la cifra è progettata in modo da evitare ogni ambiguità. Si usa infatti una tabella, la scacchiera appunto, a dieci colonne e tre righe, costruita distribuendo le 26 lettere dell'alfabeto internazionale sulle tre righe lasciando in bianco due caselle nella prima riga, e due nelle altre due righe; le due cifre delle colonne dove alla prima riga non c'è nulla, vengono usate come identificatori delle due ultime righe. Si può anche generare a memoria la scacchiera usando una parola chiave facile da ricordare e scrivendo prima questa e poi ordinatamente le lettere non presenti nella parola, ma questo va a detrimento della sicurezza. Ecco un esempio di tabella generata a caso con brevi messaggi cifrati (ricaricare la pagina per generarne una diversa):
Come è evidente da questo esempio, ogni lettera si cifra cercandola nella scacchiera e usando come prima cifra decimale quella che indica la riga e come seconda cifra quella che indica la colonna. In questo modo i due numeri pilota sono usati solo nelle bicifre come iniziali, e mai nelle cifre singole, evitando così ogni ambiguità.
Maggiori dettagli ed esempi alla pagina La cifra straddling checkerboard.