Il Playfair cipher fu inventato dal noto fisico Sir Charles Wheatstone(1802-1875), ma il nome di Playfair deriva da colui che ha divulgato nelle alte sfere governative questo metodo di cifratura.

Lyon Playfair barone di St.Andrews, mostrò per la prima volta questo sistema nel 1854 durante una cena organizzata da Lord Granville alla presenza di Lord Palmerston (1784-1865) allora ministro degli Esteri.

La speranza di Playfair era quella di far utilizzare il Cipher durante la guerra di Crimea ma il sistema fu effettivamente utilizzato dall'esercito britannico solamente a partire dalla guerra Boera.

Il Playfair Cipher è una forma di cifrario poligrafico composto da bigrammi. Il Cipher è ritenuto essere il primo metodo di cifratura a bigrammi.

Si usa una matrice di 25 lettere che viene riempita nelle prime caselle con la parola chiave, abolendo le eventuali lettere ripetute, ed è completata con le rimanenti lettere nel loro ordine alfabetico. Si omette la W che, se necessario, potrà essere cifrata come una doppia V. Così, con la chiave computer, si otterrà la tabella a lato.

Combinato così il quadrato alfabetico di 25 caselle, La cifratura si farà tenendo conto delle seguenti regole:

1. Il testo chiaro viene suddiviso in gruppi di due lettere.
2. Si cercano sul quadrato le due lettere si cercano sul quadrato e si sostituiscono con altre due secondo queste altre regole:
   
   • se le due lettere sono in colonne e linee diverse, si prendono le due che costituiscono un rettangolo con esse, cominciando da quella che si trova in linea con la prima lettera del bigramma chiaro;
   • se le due lettere si trovano sulla stessa riga, si sostituiscono con le due lettere che le seguono a destra; se una lettera si trova sulla quinta colonna a destra, si prenderà come seguente la prima lettera a sinistra della stessa linea;
   • se le due lettere sono sulla stessa colonna, si prendono le due lettere sottostanti; se una lettera è nell'ultima riga, si prenderà come seguente la lettera che sta nella prima riga della stessa colonna;
   • se le due lettere dono uguali si elimina il raddoppio oppure si inserisce una lettera rara (k, w, x, y);

Prendendo la frase Inviare subito nuove truppe si otterrà la seguente successione di bigrammi (si noti che il raddoppio della lettera -p- è stato spezzato inserendo fra le due lettere la -y-):

Quindi, seguendo le regole succitate, il messaggio cifrato risultante sarà il seguente:

Questa cifra è abbastanza buona e comoda, presenta però un difetto: dato il modo di formazione del quadrato alfabetico, le lettere più frequenti della lingua si trovano sulle prime due linee, mentre quelle rare si trovano normalmente nell'ultima linea. Questo consente, in molti casi, di risalire al quadrato molto velocemente e quindi rende il messaggio facilmente decrittabile.